司马懿对曹睿存有最深的忌惮。在三国时期，曹魏政权的核心人物包括了曹操、曹丕和曹睿三代人，而司马懿作为魏国的重要军事谋略家和政治家，在三代中的地位和作用各不相同。我们可以从他们各自的政治手腕、对司马懿的态度以及司马懿在他们统治时期的地位来分析，司马懿最怕哪个。
曹操
曹操是曹魏政权的奠基者，其政治和军事才能无人能及。曹操对司马懿的起用充满了疑虑与考验，他对司马懿的才能有所了解，但同时也深知其潜在的威胁。曹操生前，司马懿虽受重用，但始终未能完全获得曹操的信任，这种不完全信任的状态，让司马懿对曹操保持了一定程度的忌惮。
曹丕
曹丕继承了曹操的事业，成为了曹魏的第一代皇帝。曹丕对司马懿的使用更加广泛和深入，司马懿在曹丕时期的政治地位有了显著的提升。尽管曹丕对司马懿有所倚重，但他在位期间，曹魏内部权力的分配相对平衡，司马懿虽有权势，但并未形成绝对的控制力。因此，从恐惧的角度来说，司马懿对曹丕的忌惮可能不及对曹操。
曹睿
曹睿作为曹丕之子，其在位期间对司马懿的依赖程度进一步加深。曹睿年幼即位，国政多由辅政大臣主持，司马懿作为辅政大臣之一，其实权逐渐增强。随着时间的推移，司马懿在曹睿时期几乎掌握了曹魏的军政大权，他的地位和影响力空前增强。然而，正因为曹睿对司马懿的极度依赖，使得司马懿成为了曹魏政权中不可或缺的一员。司马懿深知，一旦自己的野心被曹睿察觉，后者作为皇帝的权威足以对他构成威胁。因此，从战略角度考虑，司马懿对年轻的曹睿可能会存有更多的忌惮和恐惧，因为曹睿的任何变动都能对他的地位造成直接的影响。
虽然曹操的政治和军事才能让司马懿保持警惕，曹丕的使用使得司马懿有了更大的发展空间，但是曹睿对司马懿的极度依赖以及司马懿在曹睿时期获得的几乎无限的权力，却使得司马懿对曹睿存有最深的忌惮。在权力的天平上，司马懿最怕的是失去对曹睿的影响力，因此，可以说司马懿最怕的是曹睿。
